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虚拟仿真实验教学产品案例—有机化学类:基于逆合成分析法的有机合成虚拟仿真实验--以肉桂酸及其衍生物合成为例虚拟仿真实验

时间:2023-01-08   访问量:683

(一)内容介绍

本虚拟实验项目通过逆合成分析法的原则和肉桂酸的分子结构特点,采取不同的断键方式、对合成路线与合成原料进行选择和优化,将其开发成综合设计型实验。分为7个模块,模块1,肉桂酸逆合成的分析过程与合成路线的设计;模块2Heck反应制备肉桂酸;模块3Perkin反应制备肉桂酸;模块4Wittig反应制备肉桂酸;模块5Knoevenagel反应制备肉桂酸;模块6,肉桂酸的核磁谱图分析;模块7,实验拓展。

模块1,肉桂酸逆合成的分析过程与合成路线的设计

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模块2Heck反应制备肉桂酸

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模块3Perkin反应制备肉桂酸

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模块4Wittig反应制备肉桂酸

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模块5Knoevenagel反应制备肉桂酸

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模块6,肉桂酸的核磁谱图分析

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模块7,实验拓展

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(二)实验的特色和亮点

有机合成艺术大师、Nobel奖获得者 E. J. Corey(科里)教授提出的逆合成分析法,运用严谨的逆向逻辑思维方式来巧妙且艺术地设计有机合成路线,从而获取合理、简便和经济的合成方法,此法在科研过程中已得到应用。

基于逆合成分析法的肉桂酸合成实验涉及较多反应和实验操作,不仅会使用繁多的试剂和仪器,有时还需要较高的反应温度以及无氧操作等苛刻的反应条件。此外,在不同反应底物的理论反应活性的模拟计算学习模块中,需要在计算机模拟计算的基础上,通过大量实验筛选出反应活性较好的底物,需要较长的实验周期。因此,学生很难在实验室中全程参与肉桂酸合成的每条路线,更不可能在2个课时内完成全部实验操作。为解决这些问题,我们设计开发了本虚拟仿真实验项目,以提供一种虚拟时空,通过全方位再现逆合成分析的全过程、每个实验各步骤的真实场景,让学生全程体验并学习采用逆合成法设计与合成肉桂酸的过程,接受有机合成综合实验技能的系统训练,深入学习化学重大研究成果(诺贝尔奖获奖工作),践行绿色化学理念,培养科研素养,提高科研能力。

本实验项目将逆合成分析法引入到有机化学实验教学中,以一个经典有机化学实验项目——肉桂酸的合成为例,改变了传统的照方抓药实验教学模式,让学生基于合成机理进行逆向推理,设计多种合成路线,特别是结合了三位诺贝尔化学奖得主的工作,将科研成果融入到实验教学中,贴合了化学学科的发展;在实践中让学生充分体会有机合成的趣味性和艺术性,进而举一反三、触类旁通,助力学生深刻理解有机合成内涵;同时还提供了系统连贯、贴近科研的学习机会,有效地提升综合实践能力和创新意识。

本项目解决了实体实验中大量使用试剂、三废的处理及大型仪器使用受限等问题;让学生能在较短时间内系统地掌握逆合成分析法、学习理论计算在有机合成设计中的应用、并充分体会到同一目标产物的原料、反应条件、合成路线可选可变的特点,以达到授之以渔的目的。


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