中级有机化学实验：综合与设计性实验

实验编号：U19S15300

关键词：逆合成分析法，肉桂酸

（一）内容介绍

本虚拟实验项目通过逆合成分析法的原则和肉桂酸的分子结构特点，采取不同的断键方式、对合成路线与合成原料进行选择和优化，将其开发成综合设计型实验。分为7个模块。模块1，肉桂酸逆合成的分析过程与合成路线的设计；模块2，Heck反应制备肉桂酸；模块3，Perkin反应制备肉桂酸；模块4，Wittig反应制备肉桂酸；模块5，Knoevenagel反应制备肉桂酸；模块6，肉桂酸的核磁谱图分析；模块7，实验拓展。

模块1，肉桂酸逆合成的分析过程与合成路线的设计

模块2，Heck反应制备肉桂酸

模块3，Perkin反应制备肉桂酸

模块4，Wittig反应制备肉桂酸

模块5，Knoevenagel反应制备肉桂酸

模块6，肉桂酸的核磁谱图分析

模块7，实验拓展

（二）实验的特色和亮点

本虚拟仿真实验项目，以提供一种虚拟时空，通过全方位再现逆合成分析的全过程、每个实验各步骤的真实场景，让学生全程体验并学习采用逆合成法设计与合成肉桂酸的过程，接受有机合成综合实验技能的系统训练，深入学习化学重大研究成果（诺贝尔奖获奖工作），践行绿色化学理念，培养科研素养，提高科研能力。

本实验项目将逆合成分析法引入到有机化学实验教学中，以一个经典有机化学实验项目——肉桂酸的合成为例，改变了传统的“照方抓药”实验教学模式，让学生基于合成机理进行逆向推理，设计多种合成路线，特别是结合了三位诺贝尔化学奖得主的工作，将科研成果融入到实验教学中，贴合了化学学科的发展；在实践中让学生充分体会有机合成的趣味性和艺术性，进而举一反三、触类旁通，助力学生深刻理解有机合成内涵；同时还提供了系统连贯、贴近科研的学习机会，有效地提升综合实践能力和创新意识。

本项目解决了实体实验中大量使用试剂、三废的处理及大型仪器使用受限等问题；让学生能在较短时间内系统地掌握逆合成分析法、学习理论计算在有机合成设计中的应用、并充分体会到同一目标产物的原料、反应条件、合成路线可选可变的特点，以达到“授之以渔”的目的。