中级有机化学实验：综合与设计性实验

实验编号：U20S11700

关键词：手性，不对称催化合成

（一）内容介绍

本虚拟仿真实验分为3个模块，模块1，手性醛催化剂的制备；模块2，手性1,2-二芳基乙二胺的不对称催化合成；模块3，手性立体控制模型。

模块1，手性醛催化剂的制备

（1）选择正确的反应装置

（2）阅读安全提示，输入试剂体积

模块2，手性1,2-二芳基乙二胺的不对称催化合成

（1）选择不同的反应方式

（2）结果数据分析

模块3，手性立体控制模型

（1）反应机理

（2）旋转查看三维立体模型，选择能量最低的模型

（二）实验的特色和亮点

选择一个同时具有非对映选择性和对映选择性的不对称催化化学反应，开发成为虚拟仿真教学实验，并逐步推广到本科有机化学教学实验当中，帮助学生学习、理解并掌握有机化学中的立体选择性问题。

2020年，郭其祥等人报道了手性醛催化吡啶甲胺和醛亚胺的Mannich反应来合成手性1,2-二芳基乙二胺的研究论文（Nature Communications 2020, 11, 5372）。在该工作中，通过调节手性醛催化剂的催化位点即可实现非对映选择性的控制，并能诱导出极好的对映选择性。这一同时综合了非对映选择性和对映选择性两种立体化学特征的化学反应成为了立体化学虚拟仿真教学实验的良好模型，这也是将前沿科学研究成果转化为本科教学实验的尝试。此外，当前流行的有机化学实验教材中包含了利用动力学拆分外消旋1,2-二芳基乙二胺来制备手性1,2-二芳基乙二胺的教学实验，而本项目采取了不对称催化合成的方法来实现1,2-二芳基乙二胺的制备，可以跟已有的拆分实验良好衔接，让学生充分认识到不同的不对称合成手段在手性化合物制备上的应用价值。