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武汉理工大学:新型荧光试剂的合成与标记用于醛类检测虚拟仿真实验

时间:2021-04-06   访问量:3303

公司与武汉理工大学合作,开发新型荧光试剂的合成与标记用于醛类检测虚拟仿真实验课程

实验目的

甲醛和乙醛属于1类致癌物,它们对于人体具有危害,严重时可能会引发癌症,因此,对其进行准确的定性、定量分析显得尤为重要。

通过本虚拟仿真实验,可以达到如下目的:

1、使学生巩固有机合成实验的基本操作;

2、掌握高效液相色谱仪、荧光光谱仪和质谱仪等大型分析仪器的使用方法。

3、系统了解科学研究的一般流程,提高学生对科研实验的认知,培养其科研思维和创新能力。

实验原理

荧光衍生试剂HAMC中含有的香豆素荧光基团具有荧光量子产率高、Stokes位移大、体积小等优异的性能,分子中长脂肪链末端的N-取代羟胺可以与醛基发生反应生成硝酮实现醛类分子的荧光衍生,分子中长脂肪链的存在有助于改善醛类分子衍生物的色谱学行为和质谱离子化效率,因此HAMC是醛类分子优异的荧光衍生试剂。HAMC中香豆素环可以在浓硫酸催化下,通过 Pechman缩合来制备:

图片1.png 

利用RF5301荧光光谱仪对该化合物溶液进行荧光光谱扫描,用于测定衍生试剂的最大吸收和荧光发射波长。

衍生试剂的N-取代羟胺(-NHOH)和醛类物质的醛基反应生成硝酮衍生产物。衍生化反应如下:

图片2.png 

质谱法(Mass Spectrometry, MS)即用电场和磁场将运动的离子(带电荷的原子、分子或分子碎片,有分子离子、同位素离子、碎片离子、重排离子、多电荷离子、亚稳离子、负离子和离子-分子相互作用产生的离子)按它们的质荷比分离后进行检测的方法。测出离子准确质量即可确定离子的化合物组成。这是由于核素的准确质量是一多位小数,决不会有两个核素的质量是一样的,而且决不会有一种核素的质量恰好是另一核素质量的整数倍。分析这些离子可获得化合物的分子量、化学结构、裂解规律和由单分子分解形成的某些离子间存在的某种相互关系等信息。

实验内容

本虚拟仿真实验包括如下7个学习模块:

模块一:荧光衍生试剂的合成

3.png 

模拟荧光探针的制备

 

模块二:荧光衍生试剂的荧光性能测定

图片3.png 

测定衍生试剂的最大吸收和荧光发射波长

 

模块三:醛类衍生产物的初步确定

图片4.png 

监控衍生反应


模块四:醛类衍生产物的质谱表征

图片5.png

对衍生产物进行质谱表征

 

模块五:衍生反应的条件优化

图片6.png 

对衍生反应的衍生剂用量进行优化

 

模块六:方法学验证

图片7.png 

对不同浓度的醛类标样进行了检测

 

模块七:实际样品分析

图片8.png 

对实际样品中的醛类进行定性和定量分析

 


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